Спасибо! На одну концовку прошёл.

Другая, кажется, по-прежнему недостижима.
Спойлер Спойлер:
Пытался отвечать Декарду «да, буду искать девушку», всегда отвечать Синтии плохо, не разговаривать с ней (кроме установки MeetMe) и дать плохой отзыв. В результате после письма с отзывом выключение компьютера ничего не делает, «Синтия» и «MeetMe» ничего не делает. И я снова в бесконечном цикле.